§ TURTLE NEWS: [CHEM] Гидроксиметилфурфурол (Hydroxymethylfurfural (HMF)

Это загрязняющее вещество, образующиеся при длительном хранении или в результате высокотемпературной обработки пищевых продуктов.

С химической точки зрения - продукт химического разрушения сахаров.

Хотя процессы изменения сахаров при нагревании в зависимости от перечисленных выше факторов и при совокупности этих факторов будут происходить не совсем одинаково для различных сахаров, однако основную схему химических изменений моносахаров, и в частности глюкозы при ее нагревании в кислой или нейтральной среде, можно представить в следующем виде: нагревание глюкозы вызывает сначала дегидратацию сахара (отщепление от глюкозы одной или двух молекул воды). При этом образуются ангидриды глюкозы, реакционно способные соединения, которые могут соединяться или друг с другом или с неизмененной молекулой сахара и образовывать так называемые продукты конденсации (реверсии). При продолжительном тепловом воздействии отщепляется третья молекула воды и образуется оксиметилфурфурол, который при дальнейшем нагревании может распадаться с разрушением углеводного скелета и образованием муравьиной и левулиновой кислоты или образовывать окрашенные соединения.

В общем виде схему химических  изменений сахарозы  можно представить в следующем виде:


Механизм превращения сахаров и их склонность к изменениям при нагревании неодинакова. Скорость изменения фруктозы (по данным оптической плотности) примерно в 7 раз больше глюкозы.

Присутствие оксиметилфурфурола (5-окси метилфурфурола, HMF, гидроксиметилфурфурала) в пищевых продуктах нежелательно по следующим причинам: фурановые производные являются ядами, большие дозы их вызывают судороги и паралич, малые дозы угнетают нервную систему.

Эти простые и комплексные соединения организм человека не может метаболировать, что приводит к накоплению этих соединений в печени человека, а возможно и к нарушению биохимических процессов в организме.

«Оксиметилфурфурол относится к так называемым индикаторам качества и безопасности ведения технологического процесса. Согласно результатам ряда экспериментальных исследований, оксиметилфурфурол обладает ограниченным токсическим (мутагенным) действием, что обосновывает необходимость нормирования его максимального количества в продуктах, в особенности продуктах детского питания.» (Стандарты и качество, 2009, март, Технический регламент на соковую продукцию из фруктов и овощей).

В странах Евросоюза такой контроль ведется.

Для соков, приготовленных из концентратов, допустимое содержание не должно превышать 10 или 20 мг/л в зависимости от вида.

Контроль данного показателя безопасности в Украине проводится только для меда. Допустимое содержание - не более 25мг/кг.

Максимально допустимое содержание оксиметилфурфурола в пищевых продуктах, главным образом в высокоинвертных сиропах, не должно превышать 100 мг/л продукта.

Многие пищевые продукты подкрашиваются продуктами разрушения сахаров — жженый сахар (коньяк, бренди, кока-кола, пепси-кола, Байкал и др. напитки), в котором обнаруживается высокое содержание оксиметилфурфурола.

http://test.org.ua/usefulinfo/zdorovie_kosmetika/info/34